تأسست مباراة نهائي "كأس السوبر" في عام 1988 باعتباره كأسًا يربط بين موسم وآخر، ولهذا السبب الذي أقيم في الصيف، تم تشويه كأس السوبر لنحو عقد من الزمن بسبب الاهتمامات والفرص التجارية الجديدة. بعد دورات الصيف التي نظمت في الصين ابتداء من عام 2009، ساهم اهتمام الدول الناشئة في شبه الجزيرة العربية بالكأس في نقلها إلى الشتاء.
أُقيمت النسخة الشتوية الأولى عام 2014 في الدوحة، قطر، بين يوفنتوس ونابولي. كان الثاني دائمًا في قطر، في عام 2016، بينما انتقل في عام 2018 إلى المملكة العربية السعودية على أساس اتفاق بين دوري الدرجة الأولى ووزارة الرياضة السعودية. ونص الاتفاق على تنظيم ثلاث نسخات في السعودية خلال خمس سنوات بنحو 25 مليون دولار.
المباراة التي سيلعبها ميلان وإنتر الليلة هي الثالثة وبالتالي الأخيرة التي يتوقعها العقد الساري، ولكن هناك حديث بالفعل عن تجديد محتمل مربح بالقدر نفسه، والذي يجب أن يشمل، من بين أمور أخرى، تغييرًا جذريًا في هيكل الكأس: لم يعد نهائيًا واحدًا، ولكنه بطولة صغيرة من أربعة فرق مع الفائزين في "اسكوديتّو" و "كأس إيطاليا" ووصيف كلتا المسابقتين.
جرى استخدام هذا الشكل المباريات النهائية للعبة كرة القدم الأوروبية بالفعل لمدة ثلاث سنوات من قبل الدوري الإسباني، والذي لم يكن مفاجئًا أن يُلعب في المملكة العربية السعودية.تود هذه المملكة الخليجية الثرية، التي تُعرف استثماراتها الضخمة في مجال الرياضة الآن، أن تقدم لمشجعيها فرصة مشاهدة بث مباشر لبعض أفضل الفرق في أوروبا مركزة في هذا الوقت من العام، كما يحدث جزئيًا بالفعل: أُقيمت النسخة الأخيرة من كأس السوبر الإسباني الأسبوع الماضي (فاز بها برشلونة الأحد على خصمه الكلاسيكي ريال مدريد بـ 3-1)، والآن جاء دور النسخة الإيطالية.
لم يلتق ميلان وإنتر في كأس السوبر منذ نسخة 2011 على ملعب بكين الوطني، التي فاز بها ميلان 2-1. كانت تلك أيضًا آخر كأس سوبر لعبها إنتر حتى العام الماضي، عندما فازوا كأبطال لإيطاليا في الوقت الإضافي ضد يوفنتوس في مباراة أجريت في معلب "جوزيبي مياتسا"، بحي "سان سيرو" (ميلانو)، لكنهم لعبوا أيضًا في الشتاء بسبب تأجيل التقويمات بسبب الوباء.
وهي أيضا الثانية من بين ثلاث ديربيات في ميلانو مقررة هذا الموسم. أقيمت المباراة الأولى في 3 سبتمبر في دوري الدرجة الأولى الإيطالي وانتهت بفوز الميلان 3-2. تم تحديد موعد المباراة التالية بعد أيام قليلة من كأس السوبر، في الخامس من فبراير.
